Z pomocą WinSCP można połączyć się z serwerem SSH (Secure Shell) za pomocą protokołu SFTP (SSH File Transfer Protocol) lub SCP (Secure Copy Protocol)]] albo z serwerem FTP (File Transfer Protocol).
SFTP jest standardową częścią pakietu SSH-2. SCP jest standardową częścią pakietu SSH-1. Oba protokoły mogą również działać na późniejszej wersji SSH. WinSCP obsługuje SSH-1 i SSH-2.
Dla FTP, tylko podstawowy tryb FTP jest obsługiwany. Bezpieczne alternatywy (FTP nad SSL) nie są obsługiwane. Ani też skompresowane transfery (zlib).